김경수 의원이 문 대통령의 공식적인 수행 대변인이라면, 윤건영 전 청와대 비서관은 잘 드러나지는 않지만 문 대통령을 항상 따라다니는 ‘그림자’에 가깝다. 참여정부 때 정무기획비서관을, 노 전 대통령 서거 후 노무현재단 기획위원을 지내며 문 대통령과 호흡을 맞췄다. 19대 국회에서는 문재인 의원실 보좌관으로 활동했다. 지난해 말 문 대통령의 당내 경선과 대선 본선을 위해 꾸려진 초기 캠프 ‘광흥창팀’의 핵심 멤버이기도 하다. 이번 대선 중앙선대위에서 상황실 제2부실장을 맡아 캠프 내 정무 조율과 조직 정비에 힘을 쏟았다. 문 대통령의 부인인 김정숙 여사가 ‘호남특보’를 자처하며 광주로 내려갔을 때 김 여사를 보좌하기도 했다.