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역사상 최악의 의약품 사고 ‘탈리도마이드’ 사고 재발 막는 기술 나왔다

역사상 최악의 의약품 사고 ‘탈리도마이드’ 사고 재발 막는 기술 나왔다

유용하 기자
유용하 기자
입력 2019-02-19 01:00
업데이트 2019-02-19 01:00
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IBS 장석복 단장팀, 유용한 분자구조만 선택적 합성 기술 개발

탈리도마이드 복용으로 인해 손, 발 이상으로 태어난 아이들의 모습 美노스웨스턴대 제공
탈리도마이드 복용으로 인해 손, 발 이상으로 태어난 아이들의 모습
美노스웨스턴대 제공
1960년대 ‘탈리도마이드’라는 약품은 임신 중 입덧 완화에 효과가 좋다고 알려져 유럽의 많은 임산부들이 임신 기간 내내 복용하기도 했다. 그런데 문제는 탈리도마이드를 장기복용한 임산부들에게서는 팔, 다리가 이상이 있는 기형아들을 낳았던 것. 당시 탈리도마이드 복용으로 인해 태어난 기형아 숫자만도 1만여명에 달하는 것으로 알려져 있다. 연구결과 탈리도마이드에는 실제로 입덧을 완화시켜주는 R-탈리도마이드와 이성질체인 S-탈리도마이드가 있는데 기형아를 낳게 만든 부작용은 S-탈리도마이드에 의한 것이었다.

인공감미료로 알려진 아스파탐도 똑같이 생겼지만 한 쪽은 단맛을 내지만 다른 쪽은 쓴맛을 낸다. 이처럼 많은 생체분자들은 왼손과 오른손처럼 구성물질과 구조는 같지만 거울상 대칭을 이루는 광학이성질성을 갖고 있다. 한 쪽은 인체에 부작용이 없고 약리효과가 있지만 다른 쪽은 독이 되는 경우도 많다. 이 때문에 많은 제약기업들이 이성질체 중 쓸모없는 물질을 제거하거나 분리하는 방법을 연구 중인데 국내 연구진이 거울상 이성질체 중 한 쪽 분자만 합성할 수 있는 기술을 개발했다.
카이랄 락탐을 응용한 실제 의약품과 거울상 이성질체에 대한 사례
카이랄 락탐을 응용한 실제 의약품과 거울상 이성질체에 대한 사례 항구토제 중 하나인 베루비(왼쪽)는 카이랄 락탐의 구조를 가지고 있다. 베루비의 거울상 이성질체는 베루비와 매우 유사하게 생겼짐나 실제 약효는 거의 없다. 이 때문에 화학과 약학계에서는 두 개의 거울상 이성질체 중에서 약효가 있는 하나만을 선택적으로 합성하는 방법을 매우 중요하게 생각하고 있다.
IBS 제공
기초과학연구원(IBS) 분자활성촉매반응 연구단 장석복(카이스트 화학과 교수) 단장과 박윤수 연구원은 ‘쌍둥이 분자’인 거울상 이성질체 둘 중 한 종류의 분자만을 선택적으로 합성할 수 있는 촉매를 개발하고 이를 활용해 의약품 필수재료인 카이랄 락탐을 만드는데도 성공했다. 이번 연구결과는 화학 분야 국제학술지 ‘네이처 촉매반응’ 19일자에 실렸다.

자연계에 많은 분자들이 거울상 이상질체로 구성돼 있는데 이 중 사람들에게 이로운 이성질체만 선택적으로 합성하는 ‘비대칭 반응’ 개발은 여전히 화학계의 난제로 남아있었다.

연구팀은 이리듐을 원료로 만든 수 십여개의 촉매 중에서 ‘카이랄 다이아민’ 골격을 가진 이리듐 촉매가 99% 이상의 정확도로 원하는 거울상 분자를 선택할 수 있다는 것을 확인했다.

연구팀은 이렇게 개발된 촉매를 이용해 의약품 제조에 많이 활용되는 다양한 카이랄 락탐 화합물을 합성하는데도 성공했다. 카이랄 락탐은 독특한 입체적 특성 때문에 우리 신체를 구성하는 많은 아미노산 유도체를 만들 수 있어 이번에 개발된 촉매를 이용해 신체 생리활성을 높인 약물 개발이 가능할 것으로 연구진은 기대하고 있다.
이번 연구를 이끈 장석복 IBS 분자활성 촉매반응 연구단장(오른쪽)과 제1저자인 박윤수 연구원 IBS 제공
이번 연구를 이끈 장석복 IBS 분자활성 촉매반응 연구단장(오른쪽)과 제1저자인 박윤수 연구원
IBS 제공
장석복 단장은 “이번 연구는 약효를 갖는 의약품의 핵심 물질만 선택적으로 만들 수 있는 기술로 부작용은 줄이고 효과는 높일 수 있는 신약개발에 도움을 줄 수 있을 것”이라며 “자연계에 풍부한 탄화수소화합물로 고부가가치 원료를 만들 수도 있어 경제적 효과도 무궁무진하다”라고 설명했다.

유용하 기자 edmondy@seoul.co.kr

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